Примерное время на чтение статьи: 13 минуты

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.

Углеводороды, которые не присоединяют водород и другие элементы, называются предельными, насыщенными,  или алканами  (парафинами). Алканы – это нециклические УВ, в молекуле которых все атомы углерода находятся в состоянии sp³— гибридизации и связаны друг с другом только σ-связями.

Общая формула  позволяет составить формулу любого углеводорода. Пример: n = 5, составьте формулу алкана. Общая формула алканов: C_nH_2n+2. n — это число атомов углерода и оно равно 5, находим количество атомов водорода, по формуле оно равно 2n + 2, подставляем вместо n — 5 и получаем: 2 х 5 +2 = 12. Теперь эти числа подставляет в формулу алканов и получаем С₅Н_12.

Выполните задание: Составьте молекулярные формулы алканов с числом атомов углерода 2,3,4,5,6.

Гомологический ряд алканов.

Строение молекулы алканов.

Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей: С–С и С–Н.

Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н — ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотри-цательности (2.5 — для углерода и 2.1 — для водорода). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

Электронные и структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое влияет на свойства вещества.

Пространственное строение, т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов. В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности. Пространственное расположение АО углерода зависит от типа его гибридизации. Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp³-гибридизации. В этом случае каждая из четырех sp³-гибридных АО углерода участвует в осевом (σ) перекрывании с s-АО водорода или с sp³-АО другого атома углерода, образуя σ-связи С-Н или С-С.

Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под тетраэдрическим углом 109^о28′. Поэтому молекула простейшего предста-вителя алканов – метана СН₄ – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:

Изомерия алканов.

Для алканов характерна только изомерия цепи.

Алгоритм составления структурных формул изомеров

1.Составьте главную цепь углеводорода линейного типа и посчитайте количество атомов углерода. 2.Оторвите один из концевых атомов углерода и присоедините к любому, кроме концевых, нумеруйте самую длинную цепь с того конца, куда ближе это разветвление. 3.Учитывая 4-х валентность атомов углерода, проставьте недостающие атомы водорода.

Номенклатура алканов.

Алгоритм образования названий  углеводородов.

1. Найдите самую длинную углеродную цепь, содержащую максимальное количество заместителей. 2. Пронумеруйте атомы C цепи, начиная с конца, к которому ближе всего расположен заместитель. 3. Укажите номера локантов, возле которых расположены заместители. За ними запишите через дефис названия заместителей. 4. В случае наличия идентичных заместителей при разных атомах C локанты объедите, при этом перед названием поставьте умножающую приставку: ди – для двух идентичных заместителей, три – для трех, тетра – четырех, пента – для пяти и т. д. Цифры  отделите друг от друга запятой, а от слов – дефисом. Если один и тот же атом C содержит сразу два заместителя, локант тоже запишите дважды. 5. В конце названия УВ запишите название неразветвленного насыщенного углеводорода, которому по количеству атомов C соответствует самая главная цепь — основа.

Алгоритм составления структурных формул углеводородов по их названию.

1. Определите число атомов углерода в молекуле, название которой вам дано. 2. По суффиксу определите, каким веществом является данный углеводород. 3. Выберите самую длинную цепь углеводорода. 4. Произведите нумерацию атомов углерода в длинной цепи. 5. К длинной цепи присоедините радикалы. 6. Ненасыщенные атомы углерода обозначьте чёрточками-связями. 7. Проставьте у этих связей недостающие атомы водорода. 8. Запишите сокращённую формулу.

Ответьте на вопросы теста.

1. Гомологический ряд алканов описывается общей формулой
    а) С_nH_2n-2                             б) C_nH_2n                           в) С_nH_2n+2                        г) C_nH_2n+1
2. В пропане связи углерод-углерод:
    а) одинарные           б) двойные                      в) полуторные                г) π-связи
3. Молекула метана имеет форму
     а) пирамиды            б) параллелепипеда        в) тетраэдра                    г) конуса
4. Для атомов углерода в молекулах алканов характерна гибридизация:
     а) sp                          б) sp²                                               в) sp⁴                                               г)sp³
5. Угол между гибридными облаками в атоме углерода в алканах составляет:
     а) 120º 28′                 б) 90º                               в) 109^º 28′                        г) 110º 
6. Радикал – это …
     а) группа атомов с неспаренными электронами
     б) группа атомов, отличающаяся от метана на СН₂—
     в) группа атомов, имеющая положительный заряд
     г) группа атомов, которая называется функциональной
7. Установите порядок для определения названия углеводорода
      а) Определяют местонахождение радикалов
      б) Выбирают самую длинную цепь и нумеруют атомы углерода в ней 
      в) Определяют корень названия по числу атомов углерода в длинной цепи 
      г) Составляют приставку в виде цифр и греческих числительных
8. Установите соответствие:
      1. Пропан                                            а) СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂— СН₃       2. Пентан                                            б) СН₃-СН₂-СН₃
      3. Бутан                                               в) СН₃-СН₂-СН₂-СН₃
      4. Октан                                               г) СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃
9. Среди данных формул найдите 2 изомера:
     а) СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃                           б) СН₃-СН₂-СН₂-СН₃
     в) СН₃-СН-СН₂-СН₃
                   | 
                 СН₃
10. Формулы только алканов записаны в ряду:
     а) С₃Н₆, С₂Н₄, С₆Н₁₄                                         б) С₄Н₁₀, С₂Н₆, С₃Н₈
     в) С₂Н₂, С₃Н₈, С₆Н₆                                           г) С₆Н₆, С₄Н₈, С₂Н₆  11. Напишите  структурную формулу 2,2,4- триметилпентана.

Выполните задания по теме «Изомерия и номенклатура алканов».

• Какие органические вещества называются углеводородами?
• Какие углеводороды называются предельными и почему?
• Дайте определение «алканы». Какова их общая формула?
• Что такое гомологический ряд и гомологи?
• Приведите состав и названия первых десяти представителей гомологического ряда метана.
• Дайте определение «радикал». Объясните, как строятся их названия.
• Что такое изомерия и изомеры?
• Какие типы изомерии характерны для алканов?
• Какой тип гибридизации в молекулах алканов?
• Охарактеризуйте одинарную связь (вид связи, угол, длину).
• Что значит первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода?

Задание 1. Составьте структурную формулу углеводорода по его названию «2,3-диметилпентан».

Задание 2. Для 2,2,3-триметилпентана составить формулы двух гомологов и двух изомеров.

Задание 3. Какие из приведенных ниже формул отвечают предельным углеводородам: С₄Н₈, С₈Н_:8, С₆Н₆, С₃Н₈, С₂₀Н₄₂, С₁₁Н₂₂?

Задание 4. Напишите структурные формулы следующих алканов: а) 2,3-диметилпентан; б) З-метил-3-этилпентан; в) 2,3,4-триметил-З-изопропил-гексан; г) 2,2,4,6-тетраметилгептан; д) 2-метил-3,3-диэтилоктан.

Задание 5. Назовите предельные углеводороды:

Задание 6. Составьте структурную формулу 2,4,5,5-тетраметил-3-этилоктана. Укажите все первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы. Составьте для этого вещества два гомолога и два изомера, назовите их.

Задания повышенного уровня сложности: Задание 1. Напишите формулу 2,5-диметил-3,4-диэтилгексана. Приведите формулу его изомера, в молекуле которого содержатся три третичных атома углерода.

Задание 2. В молекуле алкана имеются только первичные и третичные атомы углерода. Первичных атомов в два раза больше, чем третичных. Напишите формулу такого алкана.

Химические свойства.

Получение алканов.

Применение алканов.

Помимо этого метан используют для производства технического углерода (сажи), для  производства шин и типографской краски. Соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках. Среди соединений алканов можно выделить галогенопроизводные, такие как хлороформ, четырёххлористый углерод, являющиеся одними из лучших растворителей. Вазелино-вое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) — пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике. Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине. Паpафин (смесь твеpдых алканов С₁₉-С₃₅) — белая твеpдая масса без запаха и вкуса (t_пл= 50-70°C) — пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине и т.д.

ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ ИЗУЧЕННОГО МАТЕРИАЛА ПЕРЕЙДИТЕ ПО ССЫЛКЕ: https://learningapps.org/watch?v=pha95h4oj23 и ВЫПОЛНИТЕ ЗАДАНИЯ