Примерное время на чтение статьи: 18 минуты

ФЕНОЛЫ.

ФЕНОЛЫ — органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами (-ОН). Спирты и фенолы относят к гидрокси-соединениям. Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Классификация фенолов.

Как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

 Молекулярная формула фенола С₆Н₅ОН. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса — фенолы.

Физические свойства фенола.

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом, t°_{плавления}=43°С, t°_{кипения}=181°С, ядовитое. Фенол при комнатной температуре незначительно  растворяется в воде. Водный раствор фенола называют  карболовой кислотой. При попадании на кожу он вызывает ожоги, поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Строение молекулы фенола.

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца. Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов.

Для фенолов реакции по месту разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особен-ностях поведения гидроксогруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы).

Кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем  у  неорганических и карбоновых кислот. Кислотные свойства  фенола примерно в 3000 раз меньше, чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята  натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной  кислоты также приводит к образованию фенола:

Получение фенола.

Щелочной гидролиз галогенпроизводных аренов:

Кумольный способ:

Щелочное плавление солей ароматических сульфоновых кислот:

Для лучшего усвоения данного материала посмотрите видео-урок «Фенолы», перейдя по ссылке:https://youtu.be/edDJjTnPv_Y

Химические свойства фенола.

Кислотные свойства фенола (реакции, идущие по гидроксильной группе). — взаимодействие со щелочными и щелочно-земельными металлами:

-взаимодействие со щелочами:

Реакции замещения (по бензольному кольцу) -взаимодействие с азотной кислотой (реакция нитрования):

При недостатке азотной кислоты, в присутствии конц. серной кислоты образуется смесь продуктов: орто-нитрофенол и пара-нитрофенол.

А при взаимодействии фенола с избытком азотной кислоты замещение атомов водорода бензольного кольца происходит в поло-жении 2, 4 и 6, образуется 2,4,6- тринитритфенол (пикриновая кислота), взрывчатое вещество.

-взаимодействие с галогенами (бромирование).

-гидрирование фенола в присутствии катализатора:

Реакция поликонденсации.

Образование линейных молекул происходит  при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.

Качественные реакции на фенол.

Взаимодействие с хлоридом железом (III):

Взаимодействие с бромной водой (обесцвечивание бромной воды) с выпадением осадка белого цвета:

Для лучшего усвоения данного материала посмотрите видео-урок «Фенолы. Химические свойства», перейдя по ссылке:https://youtu.be/OFwQjZ8fTNk

Применение фенолов.

Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко использует- ся для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ. В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы  с уникальными свойствами. Полимеры на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению, действию воды, щелочей, кислот. Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и  детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе. Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Двухатомные фенолы.

Резорцин востребованное вещество, которое широко применятся в разных сферах деятельности человека. Главное при использовании химического элемента соблюдать меры осторожности и в случае подозрения на отравление сразу обратиться к врачу. Резорцин имеет форму кристаллов или представлен в виде белого порошка, имеет резкий фенольный запах. Крайне токсичен. Резорцин опасен и может нанести вред организму человека, потому необходимо соблюдать техники безопасности. У резорцина класс опасности – 6. Розовый оттенок вещество приобретает при влиянии внешних факторов – свет и воздух. Если вещество становится рыжего цвета или темнеет, значит были нарушены условия хранения и продукт окислился. Формула резорцина – С₆Н₄(ОН)₂. Температура плавления резорцина составляет 110 °C. Вещество выпускается в разном виде: 1. Паста. Широко применяется в фармацевтике как антисептическое средство;

2. Порошок. Имеет кристаллическую форму и неприятный резкий запах. Растворяется в воде, спирте или масле. Концентрация может быть от 1 до 5 %. Продается в темных стеклянных флаконах по 25 мл.

У резорцина химические свойства используются в качестве промежуточного продукта синтеза при производстве фармацевтических препаратов. Пыль вещества, попадая на слизистую оболочку вызывает сильный зуд и раздражение. Также может привести к приступам кашля и вызывать тошноту. В некоторых случаях при вдыхании паров, человек может потерять сознание. В работе с данным элементом, необходимо использовать респиратор и защитные очки. Все манипуляции должны производится в хорошо проветриваемом помещении, чтобы избежать отправления. Резорцин токсичен и обладает канцерогенными свойствами. Раньше материал применяли при лечении зубов, но позже ученые выяснили, что такой метод не только не эффективен, но и не безопасен. Попадая в кровь пациента, вещество оказывает негативное воздействие на важные органы человека.

Резорцин растворим в этаноле, воде, ацетоне и этиловом спирте. Труднее растворим в хлороформе, сероуглероде и бензоле.

Органическое соединение широко применяется в медицине в качестве антисептического средства, обладает противомикробным действием. Используется в борьбе с кожными заболевания-ми. Раствор резорцина применяется при воспалительных процессах на лице, попадая на очаг поражения, оказывает антисептическое и вяжущее действие. Часто применяется в косметоло-гии, в качестве отшелушивающего средства. Использование вещества в качестве скраба, позволит эффективно и глубоко очистить кожу.

Хранение резорцина возможно только в сухом, темном и хорошо проветриваемом помещении. При расфасовке и упаковывании вещества применяется специальная тара, которая плотно закрывается. Резорцин является огнеопасным веществом, поэтому хранится отдельно от горючих и легко воспламеняющихся материалов. Срок годности в качестве порошка или мази составляет не более трех лет с момента выпуска продукции, после применять такой препарат опасно.

Резорцин применяется во многих областях и охватывает различные сферы деятельности:

1. Химическая промышленность. Порошок применяют для создания искусственных красителей;
2. Используется в калориметрических исследованиях, позволяет определить количество содержания тяжелых металлов;
3. В производстве изделий из меха выступает в качестве красителя;
4. Применяется в медицине, входит в состав дезинфицирующих и ранозаживляющих мазей. Используется в лечении грибковых и кожных заболеваний;
5. Выступает одним из компонентов при производстве взрывчатки;
6. Применяют в производстве смол.

Пирокатехин – это мощное химическое вещество, которое используется в различных отраслях промышленности. Его основное применение связано с производством красителей, лекарственных препаратов, антиоксидантов и других химических соединений. Формула: C₆H₆O₂. Внешний вид: белый кристаллический порошок, на свету приобретает коричневый цвет. Имеет характерный запах фенола. Температура плавления: 124-128 °C. Растворим в воде, этаноле, бензоле. Применение пирокатехина :

1. Производство красителей для текстильной промышленности
2. Использование в качестве антиоксиданта в производстве пищевых продуктов
3. Производство лекарственных препаратов для лечения кожных заболеваний
4. Использование в качестве промежуточного продукта при синтезе других химических соединений 5. Используется как компонент в производстве медицинских препаратов 6. Используется как компонент для красителей меха 7. Используется для проявки фотопленки, в качестве проявителя в фотографии 8. Используется для пропитки технической бумаги 9. Используется при производстве сырья для ванилина.

Пирокатехин – это незаменимый ингредиент в производстве множества продуктов, начиная от косметики и заканчивая красками для волос. Благодаря своим уникальным свойствам, он находит широкое применение в различных отраслях промышленности. Необходимый ингредиент для химической лаборатории и производственных цехов. Органическое вещество из класса двухатомных фенолов с формулой С₆Н₄(ОН)₂, встречается в природе (в растениях и древесных смолах), синтезируется в лабораторных условиях и производится промышленностью. В основ-ном используется при синтезе различных органических соединений, широко используются и эфирный раствор вещества – гаякол. При проведении работ с пирокатехином следует учитывать, что он способен вызывать аллергию и провоцировать кожные заболевания. Ряд исследований указывает на его канцерогенные свойства. Это вещество оказывает негативное влияние и на центральную нервную систему, поэтому в последнее время применение пирокатехина в медицине минимизируется. Применение защитных средств от попадания на кожу и слизистые оболочки обязательно, попадание внутрь организма должно быть исключено.

Гидрохино́н —  представитель двухатомных фенолов с формулой С₆Н₄(ОН)₂, изомер пирокатехина и резорцина. Сильный восстановитель, используется как проявитель в фотографии, антиоксидант в химической промышленности, реагент для определения ниобия, вольфрама, золота и цезия в аналитической химии. Применяется:

• для определения рН и некоторых ионов металлов;
• как проявляющее вещество;
• в производстве органических красителей, лекарственных средств, фотографических материалов как сырье;
• в производстве пищевых продуктов и каучуков как антиоксидант;
• в косметике используется в средствах для загара и как краска для волос;
• в косметической медицине для отбеливания кожи. Из-за канцерогенности его использование ограничено;

В больших количествах токсичен. При попадании в организм превращает гемоглобин в метгемоглобин. Может вызывать поражение глаз —конъюнктивит, и кожи —дерматит.

Для закрепления материала по теме «Спирты. Фенолы», перейдите по ссылке: https://learningapps.org/watch?v=p99b3247j23 и выполните задания.

АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ.

Ароматические спирты – это спирты, содержащие в молекуле бензольное ядро.

бензиловый спирт

1-фенилэтанол

Ароматические спирты сочетают в себе общие свойства спиртов и ароматических соединений.

Номенклатура.

Систематическое название ароматических спиртов строится так: выбирается родоначальная цепь, в которой находится гидроксильная группа, а бензольное ядро упоминается как  ради-кал «фенил». Например: бензиловый спирт в систематической номенклатуре это фенилметанол.

Отличие от фенолов.

Ароматические спирты не следует путать с фенолами – это другой класс. У фенолов гидроксильная группа находится непосредственно при бензольном ядре, а у ароматических спиртов она расположена в углеводородном радикале.

бензиловый спирт	мета-крезол
спирт	фенол

По способам получения и свойствам почти не отличаются от алифатических. Резко отличаются от фенолов тем, что не проявляют кислотных свойств. Вещества с приятным запахом.

Получение.

1) Гидролиз хлористого бензила

C₆H₅CH₂Cl + HOH  HCl + C₆H₅CH₂OH

Физические свойства.

Бензиловый спирт это жидкость с очень приятным запахом. Входит в состав перуанского и толуанского бальзамов, эфирных масел, жасмина, гиацинта. Бэтта-фенилэтиловый спирт С₆Н₅-СН₂-СН₂-ОН это жидкость с очень приятным запахом, входит в состав розового и гвоздичного масел.

Применение.

1. Получение синтетических душистых веществ (сложные эфиры его с уксусной кислотой, бензойной и коричной кислотами);

2. Сам бензиловый спирт и его эфиры используются в медицине как анестезирующие средства.

3. Бэтта-фенилэтиловый спирт С₆Н₅-СН₂-СН₂-ОН применяется для получения душистых веществ.