Примерное время на чтение статьи: 2 минуты

ЦИКЛОАЛКАНЫ.

Циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены — это всё названия циклоалканов.

По своим свойствам они напоминают алканы, поэтому их и назвали циклоалканы. Многие душистые вещества растительного и животного происхождения, лекарственные средства имеют в своём составе углеродные циклы. Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp³-гибридизованном состоянии, и все их валентности, то есть связи, заняты. Простейшим представителем циклических углеводородов является циклопропан. Циклопропан представляет собой плоский трёхчленный карбоцикл. Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атома углерода к образованию тетрадраэдрических валентных углов.

Гомологический ряд .

Изомерия циклоалканов.

Циклоалканы изомерны этиленовым углеводородам. Очень часто в органической химии структурные формулы циклоалканов изображают без символов углерода и водорода простыми геометрическими фигурами. 

1. Для циклопарафинов, начиная с циклобутана, характерны некоторые виды структурной изомерии, связанные: a)  с числом углеродных атомов в кольце (изомерия кольца); b)  с числом углеродных атомов в заместителях (изомерия боковых цепей);  c)  с положением заместителя в кольце.

2. Межклассовая изомерия. Для циклоалканов характерна также межклассовая изомерия с алкенами.

3. Геометрическая цис-транс-изомерия. При наличии двух заместителей в кольце у разных углеродных атомов возможна, начиная с C₅H_10.

4. Оптическая изомерия. Оптическая изомерия проявляется в том случае, если молекула не имеет плоскости симметрии.

Номенклатура.

По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл.
Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки «цикло» (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.).
При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили меньшие номера.

Для лучшего усвоения изученного материала посмотрите видео-урок, перейдя по ссылке:  https://youtu.be/HcowzFFAeZM

Физические свойства циклических соединений.

Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы.  Циклоалканы в воде практически не растворимы, однако растворимы в органических растворителях.

Химические свойства циклопарафинов.

Зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщен-ные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения.

Реакция гидрирования. При каталитическом гидрировании трех-,четырех- и пятичленные циклы (при высоких температурах) разры-ваются с образованием алканов:

Реакция галогенирования. А.Трехчленный цикл при галогенировании разрывается, присоединяя атомы галогена.

Б. Циклопарафины с пяти- и шестичленными циклами вступают в реакции замещения:

Реакция гидрогалогенирования.  Циклопропан и его гомологи взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла. Реакция осуществляется в соответствии с правилом Марковникова.

Другие циклопарафины с галогеноводородами не реагируют.

Реакция дегидрирования. Соединения с шестичленными циклами при нагревании с катализаторами дегидрируются с образованием ароматических углеводородов. 

Реакция окисления. Несмотря на устойчивость циклопарафинов к окислителям в обычных условиях, при нагревании, сильные окислители превращают их в двухосновные карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов:

Реакция горения. 

Для лучшего усвоения изученного материала посмотрите видео-урок, перейдя по ссылке:  https://youtu.be/0Yvm68GlqI8

Способы получения циклических соединений.

1) циклизация дигалогенопроизводных углеводородов:

 a) при действии цинка в этиловом спирте на соответствующее дигалогенопроизводное, цепь углеродных атомов замыкается, приводя к циклоалкану:

 b)  при действии амальгамы лития на 1,4- дибромбутан образуется циклобутан.

2)  гидрогенизация ароматических соединений:

Применение циклоалканов.

Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексано-ла, циклогексанона, адипиновой кислоты, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.

ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ ИЗУЧЕННОГО МАТЕРИАЛА ПЕРЕЙДИТЕ ПО ССЫЛКЕ: https://learningapps.org/watch?v=pha95h4oj23 и ВЫПОЛНИТЕ ЗАДАНИЯ.